Считается, что тюрьма в городе Кашине образована с момента возникновения самого города. К середине 1840 года здание старой деревянной тюрьмы пришло в негодность, и необходимо было срочно выстроить новую.
В 1853 году в северной части города (а в то время за его чертой) началось строительство тюремного замка, в котором разместился Дом заключения (острог). В 1855 году здание было пущено в эксплуатацию.
В 1864 году на средства купца первой гильдии Н. В. Терликова была построена тюремная церковь, которая в 1920-е годы была закрыта. В декабре 2010 года был освящен отреставрированный старый тюремный храм в честь святителя Ермогена Московского.
Арестанты, содержащиеся в рабочих и смирительных домах, трудились по хозяйственной части в самих заведениях и выводились на общественные работы. В кашинском Доме заключения была хорошо поставлена культурно-массовая работа, действовали кружки: колхозно-совхозный, драматический и другие, а также библиотека, имеющая две тысячи экземпляров книг. Регулярно выходила стенгазета. При Доме заключения были организованы курсы, на которых готовили счетоводов.
В 1930 году Дом заключения получил название «Тюрьма № 5». С 1953 по 1961 годы тюрьма была режимным учреждением. Здесь отбывали срок наказания лица, осужденные к двадцати пяти годам лишения свободы, причём до 1959 года содержались как мужчины, так и женщины, а с 1960 по 1961 годы – исключительно женщины.
С 1964 года учреждение стало называться следственным изолятором № 2.
Имеется своя хлебопекарня.
Лимит наполнения изолятора – 139 мест. На 1 июля 2016 года фактическое наполнение – 81 человек.
